《三国志》里对刘备“身长七尺五寸，垂手下膝，顾自见其耳。”、关羽“羽美须髯，故亮谓之髯。”等均作过描述，独独对张飞的长相却只字未提。因为这样，也就使罗贯中有了更多的发挥空间。在《三国演义》里，他对张飞的形象不惜笔墨大肆夸张，说张飞“身长八尺，豹头环眼，燕颔虎须，声若巨雷，势如奔马。”活脱脱就是另一个钟魁。而在戏剧里张飞不仅是豹头环眼、燕颔虎须，更给张飞增加了一张黑脸。 因为红脸的关公与黑脸的张飞同时出现在舞台上，艺术效果是十分显著的。
2004年文物部门在四川简阳张飞营山上发现的一个石人头像，该石像大约高四米、宽三米多。当地人传说，这是唐代工匠为纪念“五虎上将”张飞，在当年张飞扎寨处专门雕塑的。该“张飞”慈眉善目，耳长唇厚，脸上竟没有一根胡须，与《三国演义》和人们心目中的那个张飞形象大相径庭。四川省文物考古研究所曾专门为头像做过测量和鉴定，发现该石像的确建于唐代。对于它是否就是张飞，考古专家现无法给出答案，
值得一提的是，张飞两个女儿均为蜀汉后主皇后，相貌必然不差。相信张飞本人也不会差到哪里去。

《三国志》里这样评关张，“飞雄壮威猛，亚于关羽”，“羽善待卒伍而骄于士大夫，飞爱敬君子而不恤小人。”“关羽、张飞皆称万人之敌，为世虎臣。羽报效曹公，飞义释严颜，并有国士之风。然羽刚而自矜，飞暴而无恩，以短取败，理数之常也。”也就是说张飞外表不及关羽阳刚，张飞对有学问的人很礼遇，对士卒非常严厉，这一点跟关羽刚好相反。刘备时常劝张飞：“卿刑杀既过差，又日鞭挝健儿，而令在左右，此取祸之道也。”但张飞始终没有醒悟，被刘备不幸言中。
历史上的张飞应该是文质彬彬，儒雅的将军，而不是什么粗人、莽汉，更不是目不识丁。相反，他比较亲近文人，自身也很有“文”气，尤好书画。大约也在明代，四川流江县发现了一个摩崖石刻。这便是《张飞立马铭》，又叫做《八蒙摩崖》，明代陈继儒的《太平清话》、明代曹学佺《蜀中名胜记》、清代赵一清所写的《稿本三国志注补》中关于张飞传补注引自《方舆纪要》所述等书皆有记载。

建安二十三年(218年)秋，张飞以少胜多，于蒙头(即八蒙山，在今四川渠县)把名将张郃合打得大败，弃马攀山而逃。《三国志》这样记载“飞率精卒万余人，从他道邀郃军交战，山道迮狭，前后不得相救，飞遂破郃。郃弃马缘山，独与麾下十余人从间道退”。当时张飞非常高兴，便以石代纸以矛作笔，在八蒙山石壁上，刺凿下与这通“立马铭”。以示纪功勉士并兼羞曹军。此方汉代摩崖石刻，惜因年代久远，山石裂崩，刻文损毁。清末，四川灌县望族胡升猷家中富藏，精于鉴古。其依家藏原拓将“立马铭” 重新凿刻于八蒙石壁上。可惜如今八蒙山连清代重刻的摩崖也不存在了。陕西岐山现存一通碑刻，是清光绪七年(1881年)任陕西岐山知县胡升猷时依拓本重新刻碑，为青石质，宽167厘米，高38厘米。铭文正文是隶书云：“汉将军飞，率精卒万人，大破贼首张郃于八蒙，立马勒铭。”隶文后附一小跋，颜体，是胡升猷题识：“桓侯立马勒铭。相传以矛刺石，作字在四川渠县石壁。今壁裂字毁。光绪七六月，捡家藏拓本重钩上石。侯之精灵如在目前，非徒爱其书法之工也。”拓本及其此碑现存陕西岐山。
 

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